Matt wurde von Kelly Donovan und Peter Maxwell geboren und hatte eine ältere Schwester namens Vicki. Seine Mutter verließ Mystic Falls jedoch früh wegen eines Mannes namens Pete und ließ ihre Kinder zurück. Matt und Elena spielten früher schon im Sandkasten, da ihre beiden Mütter, Kelly Donovan und Miranda sehr gut befreundet waren. Sie verliebten sich ineinander und dateten sich in der Highschool. Kurz vor dem Tod ihrer Eltern machte Elena jedoch Schluss.